桥联苯并氮杂环作为一种重要骨架,在许多生物活性分子中广泛存在,引起了科学家们的高度关注。然而,其合成常常受到底物预修饰、步骤冗长和原子利用率低等问题的困扰,这也限制了这类重要桥环体系的进一步研发。
尽管光促进的去芳构化反应有所发展,但大多局限于富电子的芳香化合物,对于缺电子的芳烃则鲜有研究。此外,控制反应位点和立体选择性也一直是个挑战。
大连化学物理研究所精细化工研究室陈庆安研究员团队与华中科技大学合作,在光促进的去芳构化领域取得了重大进展。通过调控分子间胺环化过程的反应条件,成功实现了桥联苯并氮杂环的非对映选择性合成。此外,他们还实现了分子骨架的功能化修饰,通过胺羟基化和溴化反应,为构建这类化合物提供了新思路。
这项研究成果以“Construction of Bridged Benzazepines via Photo-Induced Dearomatization”为题发布在《德国应用化学》上。值得一提的是,该工作的第一作者为大连化学物理研究所211组的博士后宋婷婷。同时,该研究得到了国家自然科学基金等项目的资助。